A fascinante história de Orlando compreende mais de três séculos. O fato de ter envelhecido não mais que trinta anos ao longo desse período lhe permitiu viver a fantasia de assumir diversos papéis na sociedade inglesa, indo de um jovem membro da aristocracia elisabetana a uma mulher moderna do século XX. Somando experiências nesta jornada através da história, a personagem de Virginia Woolf é livre não apenas das restrições do tempo, mas também das imposições da sexualidade, numa narrativa brilhante que reflete de maneira espirituosa e feminista sobre a natureza dos sexos.